Трифоновски е роден в нестрамското село Дреничево (на гръцки Кранохори) в семейство на македонски българи. Според собствените му признания, детските спомени са най-ярки и до днес в съзнанието му. Трифоновски е едно от изведените извън Гърция по време на гражданската война деца бежанци. Късното си детство Трифоновски прекарва в Чехословакия, където го откриват родителите му чрез Червения кръст и Унгария, където учи живопис при професор Ендре Домановски. В началото на 60-те семейството на Трифоновски се установява в България и той завършва Художествената академия "Николай Павлович" в София (1966), специалност декоративно - монументална живопис. Трифоновски живее и твори в градовете Плевен, Враца и София, където e и сега. Един от водещите у нас автори в областта на живописта от 70-те години на 20 век и до днес. Налага се като творец с женските портрети, голото тяло и натюрмортите. Съчетава по блестящ начин традициите на православната иконопис и модерния колорит. Картините му имат по-скоро камерен и интимен характер. Набляга на сходни по тоналност цветови гами, често клони към минимализъм, в който обаче разкрива огромно богатство от нюанси. Негови творби са притежание на Музея за модерни изкуства "Пти Пале" в Женева, Националната художествена галерия, всички музей в страната, частни колекции в България и чужбина – Италия, Германия, Канада, Русия, Франция, Австрия, Македония, Дания и Кипър.